Hey Artemiseon,
also Bob soll die Helden natürlich etwas kennenlernen bevor das ganze losgeht. Dazu wird er auf jedenfall auf die Helden zukommen und sie ansprechen (ob das jetzt zu ner Freundschaft führt ist je nach Held natürlich wieder ne andere Sache 
)
Wegen der Stadtwache: ich gehe davon aus, dass die Helden sich gegen die Festnahme wehren werden. Dann können nach meinen Planungen zwei Fälle eintreten:
1. Die Helden gewinnen: In dem Fall würden sich je nach Ablauf des Kampfes wahrscheinlich 1 oder 2 der Gardisten zurückziehen, dadurch könnte eben auch die Suche per Steckbrief eingeleitet werden.
2. Die Helden "verlieren": Die Stadtwache bringt die Helden natürlich nicht einfach um. Demnach würden sich die Helden in einer Zelle wiederfinden aus der es zu fliehen gilt.
Zu der Gruppe mit der ich das Abenteuer spielen will:
Taugenichts (Bob = mein SC, falls in der Gruppe jemand anders meistern möchte)
Streuner
Grenzjägerin
Medica
Trollzacker Barbar
Wird eh keine sonderlich rechtschaffende Gruppe sein, aber wenn da jemand eine Rechtfertigung seitens der Stadtwache fordert wird ihm das leider nicht viel bringen, da die Helden (bzw. Bob! und die Helden) eines Mordversuchs auf einen Edlen der Stadt (Bobs Onkel) verübt zu haben und eben genau deswegen gesucht werden.