Statt der diversen hier genannten Großgeräte würde ich eher diverse Handwerker mitnehmen, die diese Großgeräte bauen können. Unabdingbar ist dafür auf jeden Fall ein Schmied und ein Handwerker mit hohem Holzbearbeitungs-TaW. Ein Baumeister oder ähnliches dürfte reichen, um die Legionäre et alii anzuleiten. Da besagte Großgeräte vor der industriellen Revolution eh zu 99% aus Holz gefertigt wurden und dieses im zukünftigen Mittelreich in den dunklen Zeiten kein Mangelgut ist, werdet ihr Webstühle, Flöße, Kräne und selbst Wagen und Ersatzwerkzeuge überall selbst fertigen können. Voraussetzung hierfür ist natürlich eine gewisse Grundausstattung mit Basis-Werkzeugen (Äxte, Sägen, Hämmer, Hobel, Bohrer) und auch ein kleinerer Metallvorrat, um neues Werkzeug herzustellen (habt ihr schon Kontakt zu den Zwergen? -> Handel). Das Mitschleppen selbst eines einzigen Bootes dürfte euch jedoch einerseits ziemlich behindern, andererseits das Flussüberqueren bei knapp 600 Menschen plus Vieh und Materialien nicht wirklich beschleunigen.
Bedenke: Straßen gibt es nicht, und selbst Karrenwege dürften Mangelware sein, eure Zielgegend dürfte zu großen Teilen aus Wald und Hügelland bestehen. Folglich müsst ihr alle eure Transportgüter auf Eseln oder Pferden oder eurem eigenen Rücken tragen. Ein ganzer Kran dürfte da schwierig sein... (oder reist ihr auf dem Großen Fluss? Dann braucht ihr natürlich ein oder mehrere Schiffe, aber auch auf einem solchen ist der Platz sehr begrenzt)
An strategisch wichtigen Punkten Wachstationen/ Stützpunkte einzurichten, ist sicherlich nicht verkehrt. Da eure Truppe aber nicht soo groß ist, würde ich mir dergleichen gut überlegen und auf die allerwichtigsten Punkte beschränken (etwa den einzigen zentralen Passweg oder die einzige gute Fuhrt etc). Schließlich müssen auch diese Wachstationenn irgendwie versorgt werden. Ob dergleichen überhaupt nötig und möglich ist, hängt natürlich auch von eurer Entfernung zum nächsten Stützpunkt ab.
Was noch nicht genannt wurde: Pferde! Sie können nicht nur auf der Hinreise Material transportieren, sondern machen euch auch beweglicher und erleichtern/ beschleunigen die Verbindung zur Basis oder zu Außenposten. Aber vielleicht nicht zu viele Pferde mitnehmen, da sie im Winter eine Menge Futter verbrauchen (oder dann halt teilweise schlachten).
Zur Ankunftszeit: Wenn ihr wirklich im Peraine ankommt, dürfte das Anlegen von Feldern noch gelingen. Peraine ist doch der Saatmond, oder liege ich da falsch? Natürlich muss man erst Roden, aber vielleicht sollten sich dann alle Arbeitskräfte zunächst darauf konzentrieren. Häuser können dann auch später gebaut werden, zunächst werdet ihr wohl eh in Zelten wohnen, und nach dem Roden hat man auch gleich das nnötige Baumaterial.